N-叔丁氧羰基-2-硫杂-5-氮杂二环[2,2,1]庚-3-酮的合成
谢珺,罗春,钟刚,汤磊
摘要(Abstract):
目的:改进和优化合成美罗培南侧链中间体的方法。方法:以反-4-羟基脯氨酸为起始原料,经酰化-取代-环合反应,合成目标化合物N-叔丁氧羰基-2-硫杂-5-氮杂二环[2,2,1]庚-3-酮。结果:目标化合物结构经核磁氢谱、红外光谱、质谱及元素分析确证,比较发现用叔丁氧羰基(BOC)保护氨基和二苯基膦酰氯(Ph2POCl)保护羧基产率最高。结论:采用的合成方法效率较高,可用于美罗培南的合成。
关键词(KeyWords):
美罗培南;化学,药物;合成
基金项目(Foundation):
作者(Author):
谢珺,罗春,钟刚,汤磊
DOI: 10.19367/j.cnki.1000-2707.2012.05.038
参考文献(References):
- [1]马红梅,黄顺忠,李红昌,等.美罗培南全合成的改进[J].中国医药工业杂志,2000(7):290-292.
- [2]马红梅,黄顺忠,李红昌,等.美罗培南中间体的合成与结构表征[J].精细化工中间体,2010(3):29-31.
- [3]Brands K M J,Marchesini G,Williams J M,et al.Anexpedient one-pot synthesis for protected 2-thia-5-azabicy-clo[2.2.1]heptan-3-ones.Versatile intermediates in thesynthesis of carbapenem sidechains[J].Tetrahedron Let-ters,1996(17):2919-2922.
- [4]Brands K M,Jobson R B,Conrad K M,et al.Efficientone-pot synthesis of the 2-aminocarbonylpyrrolidin-4-yl-thio-containing side chain of the new broad-spectrum car-bapenem antibiotic ertapenem[J].J Org Chem,2002(14):4771-4776.
- [5]蔡阳.美洛培南的工业合成研究[J].中国新药杂志,1999(10):679-679.
文章评论(Comment):
|
||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||